Популярный в школе парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер, ослепленный собственной славой и успехом, заключает пари со своими друзьями.

Уилер делает ставку на то, что может сделать из любой девушки, посещающей их школу, королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет своей шутки — внешне малопривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс, чей комбинезон всегда в краске, которая носит очки и собирает волосы в хвостик. Джэни является изгоем в своем классе, однако вскоре Уиллер понимает, что он влюбился.